Greg Heffley rất tinh nghịch, lười biếng, hoang tưởng, kiêu ngạo và không trung thực. Xuyên suốt bộ truyện, những kế hoạch kiếm tiền và sự nổi tiếng của Greg luôn phản tác dụng. Cậu cũng thích chơi trò chơi điện tử.

Người bạn thân nhất của cậu là Rowley Jefferson (họ thường xuyên cãi nhau). Rowley tham gia vào kế hoạch của Greg và đôi khi là nạn nhân của sự thao túng và lừa dối của Greg. Hai người có một mối quan hệ rất phức tạp, vì đôi khi Greg lợi dụng bản chất tốt của Rowley và kế hoạch của chính cậu thất bại do sự ngu ngốc của Rowley, như "lời thú tội" của Rowley đối với bức tường bị phá hoại. Cha mẹ của Rowley, chủ yếu là cha cậu, coi Greg là người có ảnh hưởng xấu đến con trai họ. Điều này là do Greg có xu hướng khiến bản thân và Rowley gặp rắc rối.